室町時代に築かれたとされる久留里城。雨城という別名もあり霧が多く守りに適していたとも。規模小さめ、城主は転々としたためマイナーな感もありますが上総掘りの井戸などの資料を展示する資料館と復元された天守閣があり歴史を学ぶこともできます。
歴代城主から個人的に気になる人をご紹介すると、【武田信長】上総武田氏の祖、久留里城を最初に築城したと言われる。この名前！　【里見義堯】南総里見八犬伝で有名な里見義実の子孫、五代目当主。この山城を改修・本拠として北条氏と戦い全盛期を築きました。薬師曲輪から見下ろして北条軍2万を想像してみてください。天守に向かう際の左右の切り立った尾根も、建物はなくとも山城というものを実感させてくれます。　【土屋忠直】江戸時代・久留里藩の初代藩主。レイリという信玄死後の武田家を舞台とした漫画がありまして、格好いい役どころの土屋昌恒惣三の息子が忠直です。昌恒は最後まで勝頼に従いしんがりを務め、崖道で蔓を片手につかんだまま織田軍と戦い勝頼自害の時間を稼ぎます。斬られた者たちの血は三日にわたり川を朱に染め「片手千人斬り」の異名をとりました。信長からも賞賛を受け、その後、息子は家康に拝謁を賜り側室・阿茶局の養育するところとなり、後に久留里の藩主になるのでした。

資料館そばの薬師曲輪、北条氏との古戦場が一望できます。戦いの経緯を書いた石碑や、当時の城郭の様子に従った説明書きがあり、戦場を見渡す地形とはこういうものかと実感できます。